Сайт о телевидении

Сайт о телевидении

» » PGP на страже электронной корреспонденции. Как передавать зашифрованные сообщения по почте и в чате

PGP на страже электронной корреспонденции. Как передавать зашифрованные сообщения по почте и в чате

Шифрование данных - непременный хакерский ритуал, в котором каждый применяет свой набор утилит. Если для десктопных ОС выбор предлагается большой, то в мобильных операционках пока доступны единичные приложения. Мы обратили внимание на новое творение разработчика SJ Software - PGPTools. Первая версия этой программы вышла в апреле. За полгода список поддерживаемых платформ существенно расширился. Теперь он включает Windows 10, Windows Phone, iOS (8.0 и выше), OS X (начиная с 10.9) и Android (4.0 и новее). Для тестирования была выбрана последняя версия PGPTools v.1.10 под ОС Android. Стоит программа почти восемьдесят рублей, так что мы скинулись всей редакцией и приступили к ее изучению.

WARNING

Вся информация получена в ходе собственных исследований и предоставлена исключительно в ознакомительных целях. Анализ содержит субъективную оценку и не претендует на полноценный аудит приложения.

Встречают по интерфейсу

Еще до установки программы становится очевидно, что ее авторы придерживаются минималистических взглядов. В инсталляционном пакете PGPTools занимает полтора мегабайта, а после установки - всего пять с половиной. Радует и то, что список запрашиваемых разрешений состоит ровно из одного пункта - записи на карту памяти. Никакой отправки СМС, доступа в интернет и к личным сведениям ей не требуется.


Интерфейс утилиты тоже крайне прост и легок в освоении. С одной стороны, это позволяет быстро в ней разобраться, а с другой - вызывает легкую тоску по привычным менюшкам с длинными списками настроек. В текущей версии PGPTools можно только задать пароль и выбрать длину ключа. Зато программа позволяет создать несколько пар ключей и управлять ими из отдельной вкладки. Здесь можно выбрать текущий ключ и желаемые действия с ним. Поддерживается экспорт (через буфер обмена или функцию «передать»), а также возможен импорт ранее созданных PGP-ключей.

Использование PGPTools

Начинается работа в программе с простого шага - создания пары ключей. Для этого нужно ввести свое имя или никнейм, адрес электронной почты (он будет использоваться для отправки зашифрованных и/или подписанных писем) и пароль.


В схеме PGP все ключи генерируются парами, поскольку их математически связывает общая парольная фраза. Ее стоит сделать длинной и сложной, но без фанатизма - забытый пароль не восстановят. Ключи в парах генерируются разные по своей структуре - асимметричные. Публичный ключ назван так потому, что его можно свободно передавать кому угодно. Он служит для проверки подписи его владельца и обеспечивает возможность отправить ему зашифрованное сообщение. Расшифровать такое послание можно только парным ему секретным ключом. На то он и секретный, чтобы знал его лишь создатель этой пары ключей.

Упрощенно говоря, публичным ключом письмо шифруют перед отправкой, а секретным дешифруют после получения. Это как бы цифровая реализация замка с защелкой: захлопнуть дверь с ним может любой, а вот открыть - только владелец ключа. Мы сделали на пробу две пары ключей: минимально (1024 бита) и максимально (4096 бит) возможной длины.

INFO

По данным NIST, ключи PGP с длиной 1024 бита и менее считались ненадежными еще несколько лет назад. Тогда они вскрывались за приемлемое время на мощных серверах, а сегодня щелкаются как семечки в сетях распределенных вычислений. Помимо выбора длины ключа, уровень защиты определяется также сложностью парольной фразы и самим механизмом реализации PGP.

Основная панель в PGPTools носит такое же название. Она переключается между двумя режимами: шифрованием и дешифрованием. Ее вид зависит от того, какой ключ был ранее выбран на панели key list - публичный или секретный.

Зашифровать любой текст с помощью PGPTools можно в пару кликов. Для этого достаточно вставить его в поле с подсказкой Enter source из любого источника и нажать кнопку Encrypt. Шифрование будет выполнено с использованием выбранного ранее публичного ключа.


Расшифровать его чуть сложнее. Нужно выбрать секретный ключ (парный использованному для шифрования публичному) и ввести пароль, заданный при их совместной генерации. Блок зашифрованного текста также вставляется в поле источника, а результат дешифровки отображается ниже после нажатия кнопки Decrypt.


Основное назначение PGPTools как программы с асимметричной схемой шифрования состоит в защите переписки (в частности, почты) с возможностью передать ключ собеседнику по ненадежному каналу. Если бы один и тот же ключ использовался для шифрования/дешифрования сообщений, то его перехват скомпрометировал бы всю переписку. Перехват открытых ключей практически бесполезен. Обменявшись ими, можно сразу начать обмен зашифрованными сообщениями. После создания их не открыть даже отправителю. Это может сделать только получатель - своим секретным ключом и после ввода парольной фразы.

Передавая зашифрованные письма, убедись, что блок шифротекста вставляется как есть - без разрывов и переносов. Иначе его нельзя будет дешифровать из-за появления искажений.

Пара (тысяч) слов об алгоритме

В классической реализации Циммермана схема PGP использует одну хеш-функцию и два криптографических алгоритма: один с симметричным и один с асимметричным ключом. Также в ней применяется сеансовый ключ, создаваемый при помощи генератора псевдослучайных чисел. Такой сложный процесс обеспечивает более надежную защиту данных, то есть математическую сложность восстановления секретного ключа из парного ему публичного.

Выбор алгоритмов сейчас доступен очень широкий. Именно он в большой степени влияет на качество конкретной реализации PGP. Обычно используют AES и RSA, а из хеш-функций выбирают ту, что, по современным представлениям, наименее подвержена коллизиям (RIPEMD-160, SHA-256). В PGPTools для шифрования данных используется алгоритм IDEA, для управления ключами и цифровой подписи - RSA. Хеширование происходит с помощью функции MD5.

Сам многостадийный процесс (де)шифрования данных у любой программы реализован в одном из наборов общедоступных криптографических библиотек. Все создаваемые PGPTools ключи содержат в названии версии BCPG, что косвенно указывает на использование Bouncy Castle OpenPGP API. При проверке этого предположения в файле com.safetyjabber.pgptools.apk было обнаружено прямое указание на библиотеки Bouncy Castle.

Они реализуют схему OpenPGP согласно RFC 4880, но имеют свои особенности. Одна из них состоит в том, что (в зависимости от выбранной версии) в них может не применяться подключ шифрования. Также в этих библиотеках замечены ограничения эффективной длины ключа. Это означает, что выше некоего предела (обычно 1024 бита) попытка создать ключ большей длины не будет иметь практического смысла. Алгоритм не сможет обеспечить высокое качество ключей, поскольку в парах появится слишком много совпадающих блоков.

Для проверки мы экспортировали публичный и секретный PGP-ключ каждой пары в текстовый файл и сравнили их. У пары ключей с длиной 1024 бита повторяющихся фрагментов нет, как и должно быть в качественной реализации.


С четырехкилобитными ключами ситуация выглядит иначе. Отличающихся фрагментов в паре слишком мало (они выделены красным), а совпадающих - чересчур много.


Строго говоря, отличий у них еще меньше, чем видно на скриншотах. Просто используемая программа сравнения не умеет игнорировать смещение блоков, а проверяет построчно. Первые тринадцать строк совпали почти полностью, да и концовка идентична процентов на семьдесят. Если ты сгенерировал пару ключей с большим числом совпадений, то просто удали ее и создай другую.


Утешительный вывод

Выявленные в ходе тестирования недостатки носят общий характер. Они типичны для многих программ, поскольку касаются кода не самого приложения, а используемых в нем популярных библиотек. Криптографическое сообщество рекомендует разработчикам избегать Bouncy Castle OpenPGP. Мы надеемся, что в следующих версиях авторы PGPTools возьмут за основу более продвинутые реализации.

В текущем виде программа уже способна обеспечить базовый уровень приватности и может быть рекомендована как утилита, добавляющая функционал PGP на мобильные устройства. Она поможет создать или прочесть зашифрованные тексты практически на любом современном смартфоне, а также скрыть тайную переписку от любопытных глаз. Любая защита может считаться стойкой ровно до тех пор, пока затраты на ее преодоление оказываются существенно выше, чем предполагаемая стоимость оберегаемых данных.

Спецпроект с компанией SJ

Основные понятия криптографии

Проблема защиты информации от несанкционированного (самовольного) доступа (НСД) заметно обострилась в связи с широким распространением локальных и особенно глобальных компьютерных сетей.

Защита информации необходима для уменьшения вероятности утечки (разглашения), модификации (умышленного искажения) или утраты (уничтожения) информации, представляющей определенную ценность для ее владельца.

Проблема защиты информации волнует людей несколько столетий.

По свидетельству Геродота, уже в V в. до н. э. использовалось преобразование информации методом кодирования.

Одним из самых первых шифровальных приспособлений была скитала, которая применялась в V в. до н.э. во время войны Спарты против Афин. Скитала - это цилиндр, на который виток к витку наматывалась узкая папирусная лента (без пробелов и нахлестов). Затем на этой ленте вдоль оси цилиндра (столбцами) записывался необходимый для передачи текст. Лента сматывалась с цилиндра и отправлялась получателю. Получив такое сообщение, получатель наматывал ленту на цилиндр такого же диаметра, как и диаметр скиталы отправителя. В результате можно было прочитать зашифрованное сообщение.

Аристотелю принадлежит идея взлома такого шифра. Он предложил изготовить длинный конус и, начиная с основания, обертывать его лентой с шифрованным сообщением, постепенно сдвигая ее к вершине. На каком-то участке конуса начнут просматриваться участки читаемого текста. Так определяется секретный размер цилиндра.

Шифры появились в глубокой древности в виде криптограмм (по-гречески - тайнопись). Порой священные иудейские тексты шифровались методом замены. Вместо первой буквы алфавита записывалась последняя буква, вместо второй- предпоследняя и т. д. Этот древний шифр назывался атбаш. Известен факт шифрования переписки Юлия Цезаря (100-44 до н. э.) с Цицероном (106-43 до н. э.).

Шифр Цезаря реализуется заменой каждой буквы в сообщении другой буквой этого же алфавита, отстоящей от нее в алфавите на фиксированное число букв. В своих шифровках Цезарь заменял букву исходного открытого текста буквой, отстоящей от исходной буквы впереди на три позиции.

В Древней Греции (II в. до н.э.) был известен шифр, который создавался с помощью квадрата Полибия. Таблица для шифрования представляла собой квадрат с пятью столбцами и пятью строками, которые нумеровались цифрами от 1 до 5. В каждую клетку такой таблицы записывалась одна буква. В результате каждой букве соответствовала пара цифр, и шифрование сводилось к замене буквы парой цифр.

Идею квадрата Полибия проиллюстрируем таблицей с русскими буквами. Число букв в русском алфавите отличается от числа букв в греческом алфавите, поэтому и размер таблицы выбран иным (квадрат 6 х 6). Заметим, что порядок расположения символов в квадрате Полибия является секретной информацией (ключом).

Зашифруем с помощью квадрата Полибия слово КРИПТОГРАФИЯ:

26 36 24 35 42 34 14 36 11 44 24 63

Из примера видно, что в шифрограмме первым указывается номер строки, а вторым - номер столбца. В квадрате Полибия столбцы и строки можно маркировать не только цифрами, но и буквами.

В настоящее время проблемами защиты информации занимается криптология (kryptos - тайный, logos - наука). Криптология разделяется на два направления - криптографию и криптоанализ. Цели этих двух направлений криптологии прямо противоположны.

Криптография - наука о защите информации от несанкционированного получения ее посторонними лицами. Сфера интересов криптографии - разработка и исследование методов шифрования информации.

Под шифрованием понимается такое преобразование информации, которое делает исходные данные нечитаемыми и трудно раскрываемыми без знания специальной секретной информации - ключа. В результате шифрования открытый текст превращается в шифрограмму и становится нечитаемым без использования дешифрирующего преобразования. Шифрограмма Может называться иначе: зашифрованный текст, криптограмма, шифровка или шифротекст. Шифрограмма позволяет скрыть смысл передаваемого сообщения.

Сфера интересов криптоанализа противоположная - разработка и исследование методов дешифрования (раскрытия) шифрограммы даже без знания секретного ключа.

Под ключом понимается секретная информация, определяющая, какое преобразование из множества возможных шифрующих преобразований выполняется в данном случае над открытым текстом. При использовании скиталы ключом является диаметр цилиндра.

Дешифрование - обратный шифрованию процесс. При дешифрировании с использованием ключа зашифрованный текст (шифрограмма, шифровка) преобразуется в исходный открытый текст.

Процесс получения криптоаналитиками открытого сообщения из криптограммы без заранее известного ключа называется вскрытием или взломом шифра.

Существует несколько классификаций шифров.

По характеру использования ключа алгоритмы шифрования делятся на два типа: симметричные (с одним ключом, по-другому - с секретным ключом) и несимметричные (с двумя ключами или с открытым ключом). Несимметричные алгоритмы шифрования и дешифрования порой называют асимметричными.

В первом случае в шифраторе отправителя и дешифраторе получателя используется один и тот же ключ (Ключ 1, см. рис). Шифратор образует шифрограмму, которая является функцией открытого текста. Конкретный вид функции преобразования (шифрования) определяется секретным ключом. Дешифратор получателя сообщения выполняет обратное преобразование по отношению к преобразованию, сделанному в шифраторе. Секретный ключ хранится в тайне и передается по каналу, исключающему перехват ключа криптоаналитиком противника или коммерческого конкурента.

Во втором случае (при использовании асимметричного алгоритма) получатель вначале по открытому каналу передает отправителю открытый ключ (Ключ 1), с помощью которого отправитель шифрует информацию. При получении информации получатель дешифрирует ее с помощью второго секретного ключа (Ключ 2). Перехват открытого ключа (Ключ 1) криптоаналитиком противника не позволяет дешифровать закрытое сообщение, так как оно рассекречивается лишь вторым секретным ключом (Ключ 2). При этом секретный Ключ 2 практически невозможно вычислить с помощью открытого Ключа 1.

При оценке эффективности шифра обычно руководствуются правилом голландца Огюста Керкхоффа (1835-1903), согласно которому стойкость шифра определяется только секретностью ключа, т. е. криптоаналитику известны все детали процесса (алгоритма) шифрования и дешифрования, но неизвестно, какой ключ использован для шифрования данного текста.

Криптостойкостью называется характеристика шифра, определяющая его устойчивость к дешифрованию без знания ключа (т. е. устойчивость к криптоанализу). Имеется несколько показателей криптостойкости, среди которых количество всех возможных ключей и среднее время, необходимое для криптоанализа.

Алгоритмы шифрования с открытым ключом используют так называемые необратимые или односторонние функции. Эти функции обладают следующим свойством: при заданном значении аргумента х относительно просто вычислить значение функции f(x). Однако если известно значение Функции у =f(x), то нет простого пути для вычисления значения аргумента х.

Все используемые в настоящее время криптосистемы с открытым ключом опираются на один из следующих типов необратимых преобразований.

1. Разложение больших чисел на простые множители (алгоритм RSA, авторы - Райвест, Шамир и Адлеман - Rivest, Shamir, Adleman).

2. Вычисление логарифма или возведение в степень (алгоритм DH, авторы - Диффи и Хелман).

3. Вычисление корней алгебраических уравнений.

Рассмотрим простейший пример «необратимых» функций. Легко в уме найти произведение двух простых чисел 11 и 13. Но попробуйте быстро в уме найти два простых числа, произведение которых равно 437. Подобные трудности возникают и при использовании вычислительной техники для отыскания двух простых сомножителей для очень большого числа: найти сомножители можно, но потребуется много времени.

Таким образом, в системе кодирования RSA, основанной на разложении на множители, используются два разных ключа: один для шифрования сообщения, а второй - отличный от первого, но связанный с ним - для дешифрования. Ключ шифрования (открытый, несекретный ключ) основан на произведении двух огромных простых чисел, а ключ дешифрования (закрытый, секретный ключ) - на самих простых числах.

Заметим, что по операцию разложения простого числа на множители порой называют факторизацией.

Термин «необратимые» функции неудачен. Правильнее было бы их назвать быстро (или просто) необратимые функции. Однако этот термин устоявшийся, и с неточностью приходится мириться.

В 40-х годах XX в. американский инженер и математик Клод Шеннон предложил разрабатывать шифр таким образом, чтобы его раскрытие было эквивалентно решению сложной математической задачи. Причем, сложность задачи должна быть такой, чтобы объем необходимых вычислений превосходил бы возможности современных ЭВМ.

В асимметричных системах приходится применять длинные ключи (2048 бита и больше). Длинный ключ увеличивает время шифрования открытого сообщения. Кроме того, генерация ключей становится весьма длительной. Зато пересылать открытые ключи можно по незащищенным (незасекреченным, открытым) каналам связи. Это особенно удобно, например, для коммерческих партнеров, разделенных большими расстояниями. Открытый ключ удобно передавать от банкира сразу нескольким вкладчикам.

В симметричных алгоритмах используют более короткие ключи, поэтому шифрование и дешифрование происходят быстрее. Но в таких системах рассылка ключей -является сложной процедурой. Передавать ключи нужно по закрытым (секретным) каналам. Использование курьеров для рассылки секретных ключей дорогая, сложная и медленная процедура.

В США для передачи секретных сообщений наибольшее распространение получил стандарт DES (Data Encryption Standard).

Стандарт DES является блочным шифром. Он шифрует данные блоками по 64 бита. При шифровании используется ключ длиной 56 битов. Данный стандарт подвергался многократному детальному криптоанализу. Для его взлома были разработаны специализированные ЭВМ стоимостью, достигавшей 20 миллионов долларов. Были разработаны способы силового взлома стандарта DES на основании распределенных вычислений с использованием множества ЭВМ. Для увеличения криптостойкости впоследствии был разработан способ DES-шифрования с использованием трех ключей - так называемый «тройной DES».

Можно утверждать, что на протяжении многих лет дешифрованию криптограмм помогает частотный анализ появления отдельных символов и их сочетаний. Вероятности появления отдельных букв в тексте сильно различаются. Для русского языка, например, буква «о» появляется в 45 раз чаще буквы «ф» и в 30 раз чаще буквы «э». Анализируя достаточно длинный текст, зашифрованный методом замены, можно по частотам появления символов произвести обратную замену и восстановить исходный открытый текст. В таблице приведены относительные частоты появления русских букв.

Буква Частота Буква Частота Буква Частота Буква Частота
о 0.09 в 0.038 з 0.016 ж 0.007
е, ё 0.072 л 0.035 ы 0.016 ш 0.006
а 0.062 к 0.028 б 0.014 ю 0.006
и 0.062 м 0.026 ь, ъ 0.014 ц 0.004
н 0.053 д 0.025 г 0.013 щ 0.003
т 0.053 п 0.023 ч 0.012 э 0.003
с 0.045 у 0.021 и 0.01 ф 0.002
р 0.04 я 0.018 х 0.009

Относительная частота появления пробела или знака препинания в русском языке составляет 0,174. Приведенные цифры означают следующее: среди 1000 букв текста в среднем будет 174 пробелов и знаков препинания, 90 букв «о», 72 буквы «е» и т. д.

При проведении криптоанализа требуется по небольшому отрезку текста решить, что собой представляет дешифрованный текст: осмысленное сообщение или набор случайных символов. Часто криптоаналитики вскрывают шифры на ЭВМ методом перебора ключей. Вручную выполнить анализ множества фрагментов дешифрированных текстов невозможно. Поэтому задачу выделения осмысленного текста (т. е. обнаружение правильно дешифрированного текста) решают с помощью ЭВМ. В этом случае используют теоретические положения, разработанные в конце XIX в. петербургским Математиком А.А. Марковым, так называемые цепи Маркова.

Следует заметить, что, по мнению некоторых специалистов, нет нераскрываемых шифров. Рассекретить (взломать) любую шифрограмму можно либо за большое время, либо за большие деньги. Во втором случае для дешифрования потребуется использование нескольких суперкомпьютеров, что приведет к существенным материальным затратам. Все чаще для взлома секретных сообщений используют распределенные ресурсы Интернета, распараллеливая вычисления и привлекая к расчетам сотни и даже тысячи рабочих станций.

Есть и другое мнение. Если длина ключа равна длине сообщения, а ключ генерируется из случайных чисел с равновероятным распределением и меняется с каждым новым сообщением, то шифр невозможно взломать даже теоретически. Подобный подход впервые описал Г. Вернам в начале XX в., предложив алгоритм одноразовых шифроблокнотов.

Рассмотрим еще одну классификацию шифров.

Множество современных методов шифрования можно разделить на четыре большие группы: методы замены (подстановки), перестановок, аддитивные (гаммирования) и комбинированные методы.

В шифре перестановок все буквы открытого текста остаются без изменений, но перемещаются с их исходных позиций на другие места (примером является шифрование с помощью скиталы).

Следующая простейшая «шифровка» получена методом перестановки двух соседних букв РКПИОТРГФАЯИ.

В этом «секретном» сообщении легко узнать слово КРИПТОГРАФИЯ.

Более сложный алгоритм перестановок сводится к разбиению сообщения на группы по три буквы. В каждой группе первую букву ставят на третье место, а вторую и третью буквы смещают на одну позицию влево. В результате получится криптограмма: РИКТОПРАГИЯФ.

Перестановки получаются в результате записи исходного текста и чтения шифрованного текста по разным путям некоторой геометрической фигуры.

В шифре замены позиции букв в шифровке остаются теми же, что и у открытого текста, но символы открытого текста заменяются символами другого алфавита. В качестве примера можно назвать квадрат Полибия. Здесь буквы заменяются соответствующими цифрами.

Метод замены часто реализуется многими пользователями случайно при работе на ЭВМ. Если по забывчивости не переключить на клавиатуре регистр с латиницы на кириллицу, то вместо букв русского алфавита при вводе текста будут печататься буквы латинского алфавита. В результате исходное сообщение будет «зашифровано» латинскими буквами. Например, rhbgnjuhfabz - так зашифровано слово криптография.

В аддитивном методе буквы алфавита вначале заменяются числами, к которым затем добавляются числа секретной псевдослучайной числовой последовательности (гаммы). Состав гаммы меняется в зависимости от использованного ключа. Обычно для шифрования используется логическая операция «Исключающее ИЛИ». При дешифровании та же гамма накладывается на зашифрованные данные. Метод гаммирования широко используется в военных криптографических системах. Шифры, получаемые аддитивным методом, порой называют поточными шифрами.

Комбинированные методы предполагают использование для шифрования сообщения сразу нескольких методов (например, сначала замена символов, а затем их перестановка).

Существует еще один подход к передаче секретных сообщений. Он сводится к сокрытию самого факта передачи информации. Такими способами шифрования занимается наука стеганография.

Если криптография делает открытое сообщение нечитаемым без знания секретного ключа, то стеганография разрабатывает такие методы шифрования, при которых сложно заметить сам факт передачи информации.

Стеганография использует специальные контейнеры, в которых прячется передаваемое сообщение. Например, секретный текст внедряется в безобидный рисунок какого-то цветка на поздравительной открытке.


Шифрование сообщений различными методами

Вместо хвоста - нога, А на ноге - рога.

Л. Дербенеёв.

Рассмотрим, как зашифровать сообщение методом замены (другими словами методом подстановки). Вначале используем шифр Цезаря. Предположим, что требуется зашифровать сообщение «ГДЕ АББА».

Как известно, циклический шифр Цезаря получается заменой каждой буквы открытого текста буквами этого же алфавита, расположенными впереди через определенное число позиций, например через три позиции. Циклическим он называется потому, что при выполнении замены вслед за последней буквой алфавита вновь следует первая буква алфавита. Запишем фрагменты русского алфавита и покажем, как выполняется шифрование (порядок замены):

В результате проведенного преобразования получится шифрограмма:

ЁЖЗ ГДДГ.

В данном случае ключом является величина сдвига (число позиций между буквами). Число ключей этого шифра невелико (оно равно числу букв алфавита). Не представляет труда вскрыть такую шифрограмму перебором всех возможных ключей. Недостатком шифра Цезаря является невысокая криптостойкость. Объясняется это тем, что в зашифрованном тексте буквы по-прежнему располагаются в алфавитном порядке, лишь начало отсчета смещено на несколько позиций.

Замена может осуществляться на символы другого алфавита и с более сложным ключом (алгоритмом замены). Для простоты опять приведем лишь начальные части алфавитов. Линии показывают порядок замены букв русского алфавита на буквы латинского алфавита. Зашифруем фразу «ГДЕ АББА»

В результате такого шифрования получится криптограмма:

Рациональнее использованный в последнем случае ключ записать в виде таблицы:

А Б В Г Д Е
Е F А С D В

При шифровании буквы могут быть заменены числами (в простейшем случае порядковыми номерами букв в алфавите). Тогда наша шифровка будет выглядеть так:

Замена символов открытого текста может происходить на специальные символы, например, на «пляшущих человечков», как в рассказе К. Дойла или с помощью флажков, как это делается моряками.

Более высокую криптостойкость по сравнению с шифром Цезаря имеют аффинные криптосистемы.

В аффинных криптосистемах, за счет математических преобразований, буквы, заменяющие открытый текст, хаотично перемешаны. В аффинных криптосистемах буквы открытого текста нумеруются числами, например, для кириллицы от 0 до 32. Затем каждая буква открытого текста заменяется буквой, порядковый номер которой вычисляется с помощью линейного уравнения и вычисления остатка от целочисленного деления.

Аффинные криптосистемы задаются при помощи двух чисел а и b. Для русского алфавита эти числа выбираются из условия а ≥ 0, b ≤ 32. Максимальное число символов в используемом алфавите обозначаются символом γ. Причем числа а и γ = 33 должны быть взаимно простыми. Если это условие не будет выполняться, то две разные буквы могут отображаться (превращаться) в одну. Каждый код буквы открытого текста μ заменяется кодом буквы криптограммы по следующему правилу. Вначале вычисляется число α= a∙μ + b, a затем выполняется операция целочисленного деления числа αна число γ = 33, то есть α= β(mod (γ)). В качестве кода символа Шифрограммы используется остаток от целочисленного деления. Для определенности выберем такие числа: а = 5 и b =3. Фрагмент процедуры, иллюстрирующей порядок шифрования, приведен в таблице.

В ранее рассмотренных нами шифрах каждой букве открытого текста соответствовала одна определенная буква криптограммы. Подобные шифры называются шифрами одноалфавитной замены.

Длинные сообщения, полученные методом одноалфавитной замены (другое название - шифр простой однобуквенной замены), раскрываются с помощью таблиц относительных частот. Для этого подсчитывается частота появления каждого символа, делится на общее число символов в шифрограмме. Затем с помощью таблицы относительных частот определяется, какая была сделана замена при шифровании.

Повысить криптостойкость позволяют шифры многоалфавитной замены (или шифры многозначной замены). При этом каждому символу открытого алфавита ставят в соответствие не один, а несколько символов шифровки.

Ниже приведен фрагмент ключа многоалфавитной замены:

А Б В Г Д Е

С помощью многоалфавитного шифра сообщение «ГДЕ АББА» можно зашифровать несколькими способами:

19-83-32-48-4-7-12,

10-99-15-12-4-14-12 и т. д.

Для каждой буквы исходного алфавита создается некоторое множество символов шифрограммы так, что множества каждой буквы не содержат одинаковых элементов. Многоалфавитные шифры изменяют картину статистических частот появления букв и этим затрудняют вскрытие шифра без знания ключа.

Рассмотрим еще один шифр многоалфавитной замены, который был описан в 1585 г. французским дипломатом Блезом де Виженером. Шифрование производится с помощью так называемой таблицы Виженера. Здесь, как и прежде, показана лишь часть таблицы для того, чтобы изложить лишь идею метода.

Каждая строка в этой таблице соответствует одному шифру простой замены (типа шифра Цезаря). При шифровании открытое сообщение записывают в строчку, а под ним помещают ключ. Если ключ оказывается короче сообщения, то ключ циклически повторяют. Шифровку получают, находя символ в матрице букв шифрограммы. Символ шифрограммы находится на пересечении столбца с буквой открытого текста и строки с соответствующей буквой ключа.

Предположим, что нужно зашифровать сообщение «ГДЕ АББА». В качестве ключа выберем слово «ДЕВА». В результате получим:

ЯЯГ АЭЬЮ.

Система Плейфейра создает многоалфавитные шифры. Рассмотрим основную идею этой системы.

Шифрование производится с помощью квадрата (или прямоугольника), в который занесены буквы соответствующего национального алфавита. Буквы записываются в квадрат или прямоугольник в произвольном порядке. Этот порядок записи букв и конфигурация таблицы являются секретным ключом. Для определенности возьмем прямоугольную таблицу размером 8x4, в качестве букв алфавита - кириллицу, а буквы расположим в алфавитном порядке. Так как число русских букв 33, а число клеток - 32, исключим из таблицы букву Ё.

Предположим, что требуется зашифровать слово КРИПТОГРАФИЯ. Рассмотрим правила шифрования.

1. Открытый текст делится на блоки по две буквы. Буквы в одном блоке не должны быть одинаковыми. Произведем разделение исходного слова на блоки по две буквы КР-ИП-ТО-ГР-АФ-ИЯ.

2. Если буквы шифруемого блока находятся в разных строках и столбцах, то в качестве заменяющих букв используются буквы, расположенные в углах прямоугольника, охватывающего буквы открытого текста. На пример, блок КР заменяется символами ИТ.

3. Если буквы открытого текста попадают в одну строку, то шифрограмма получается путем циклического сдвига вправо на одну клетку. Например, блок ИП будет преобразован в ЙИ. Еще один пример к этому правилу. Если, предположим, требуется преобразовать блок КН, то получится ЛО.

4. Если обе буквы открытого текста попадают в один столбец, то для шифрования осуществляют циклический сдвиг на одну клетку вниз.

Блок ЖЦ будет преобразован в символы ОЮ, а блок ТЪ в символы ЪВ.

В соответствии с описанными правилами слово КРИПТОГРАФИЯ будет преобразовано в криптограмму ИТЙИЦКАУДРПШ.

Заметим, что если блоки открытого текста состоят из одинаковых букв, то криптограмма тоже будет содержать одинаковые пары символов. По этой причине рассмотренный шифр относится к одноалфавитным. Однако модификация этого шифра превращает его в многоалфавитную систему. Для этого используется несколько таблиц Плейфейера и производится многократное шифрование.

Здесь уместно рассмотреть криптографическую систему Хилла, в которой шифрование осуществляется с использованием математических преобразований: вычислений с помощью приемов линейной алгебры.

Данный шифр для отдельно взятой буквы можно считать многоалфавитным. Однако пары букв шифруются везде одинаково. Поэтому в широком смысле понятия криптографическую систему Хилла следует отнести к одноалфавитным шифрам.

Первоначально открытый текст методом замены следует преобразовать в совокупность чисел. Предположим, что шифруется текст, написанный с использованием 26-ти латинских букв. Выберем следующий алгоритм замены букв на числа: латинские буквы А, В, С, D, ..., Z будем заменять соответственно числами 1, 2, 3, 4,..., 26. Другими словами: пронумеруем буквы в порядке их расположения в алфавите, и при замене будем использовать их порядковые номера. В данном случае выбран такой алгоритм замены, но понятно, что он может быть любым.

Предположим, что нужно зашифровать немецкое слово ZEIT. Заменим буквы в соответствии с их порядковыми номерами в алфавите четырьмя числами: 26 - 5 - 9 - 20.

Далее следует выбрать некоторое число d > 2. Это число показывает, порядок разбиения открытого текста на группы символов (определяет, сколько букв будет в каждой группе). С математической точки зрения число d показывает, сколько строк должно быть в векторах-столбцах. Примем d = 2. Это означает, что числа 26 - 5 - 9 - 20 нужно разбить на группы по два числа в каждой группе и записать их в виде векторов-столбцов:

Рассмотрим примеры шифрования сообщения методом перестановок.

Идея этого метода криптографии заключается в том, что запись открытого текста и последующее считывание шифровки производится по разным путям некоторой геометрической фигуры (например, квадрата).

Для пояснения идеи возьмем квадратную таблицу (матрицу) 8x8. Будем записывать текст последовательно по строкам сверху вниз, а считывать по столбцам последовательно слева направо.

Предположим, что требуется зашифровать сообщение:

НА ПЕРВОМ КУРСЕ ТЯЖЕЛО УЧИТЬСЯ ТОЛЬКО ПЕРВЫЕ ЧЕТЫРЕ ГОДА ДЕКАНАТ.

н А _ П Е Р в О
м к У Р С Е _
т Я ж Е Л О _ У
ч И т Ь С Я _ т
О Л ь К О _ П Е
р в ы Е _ Ч Е Т
ы р Е _ г О д А
_ д Е К А н А Т

В таблице символом «_» обозначен пробел.

В результате преобразований получится шифровка

НМТЧОРЫ_А_ЯИЛВРД_КЖТЬЫЕЕПУЕЬКЕ_КЕРЛСО_ГАРСОЯ_ЧОНВЕ_

ПЕДАО_УТЕТАТ.

Как видно из примера, шифровка и открытый текст содержат одинаковые символы, но они располагаются на разных местах.

Ключом в данном случае является размер матрицы, порядок записи открытого текста и считывания шифрограммы. Естественно, что ключ может быть другим. Например, запись открытого текста по строкам может производиться в таком порядке: 48127653, а считывание криптограммы может происходить по столбцам в следующем порядке: 81357642.

Будем называть порядок записи в строки матрицы ключом записи, а порядок считывания шифрограммы по столбцам - ключом считывания.

Тогда правило дешифрирования криптограммы, полученной методом перестановок, можно записать так.

Чтобы дешифровать криптограмму, полученную с помощью матрицы п х п, нужно криптограмму разбить на группы символов по п символов в каждой группе. Крайнюю левую группу записать сверху вниз в столбец, номер которого совпадает с первой цифрой ключа считывания. Вторую группу символов записать в столбец, номер которого совпадает со второй цифрой ключа считывания и т.д. Открытый текст считывать из матрицы по строкам в соответствии с цифрами ключа записи.

Рассмотрим пример дешифрации криптограммы, полученной методом перестановок. Известно, что при шифровании использованы матрица 6x6, ключ записи 352146 и ключ считывания 425316. Текст шифрограммы таков:

ДКАГЧЬОВА_РУААКОЕБЗЕРЕ_ДСОХТЕСЕ_Т_ЛУ

Разобьем шифрограмму на группы по 6 символов:

ДКАГЧЬ ОВА_РУ ААКОЕБ ЗЕРЕ_Д СОХТЕС Е_Т_ЛУ

Затем первую группу символов запишем в столбец 4 матрицы 6x6, так как первая цифра ключа считывания - 4 (см. рисунок а). Вторую группу из 6 символов запишем в столбец 2 (см. рисунок б), третью группу символов - в столбец 5 (см. рисунок в), пропустив две фазы заполнения матрицы, изобразим полностью заполненную матрицу (см. рисунок г).

Считывание открытого текста в соответствии с ключом записи начинаем со строки 3, затем используем строку 5 и т.д. В результате дешифрования получаем открытый текст:

ХАРАКТЕР ЧЕЛОВЕКА СОЗДАЕТ ЕГО СУДЬБУ

Естественно, что описанная процедура дешифрования криптограммы производится компьютером автоматически с помощью заранее разработанных программ.


Д
К
А
Г
ч
ь
О д
В к
А А
Г
Р ч
У ь

О Д А
В К А
А А К
Г О
Р ч Е
У ь Б
С О д А Е
О В Е к А
X А Р А К Т
т Е Г О
Е Р ч Е Л
С У д ь Б У

Для повышения криптостойкости методы замены и перестановки нередко используют в сочетании с аддитивным методом.

©2015-2019 сайт
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2016-04-11

Криптографические сервисы для электронной почты разработаны давно, но и спустя 25 лет после появления PGP они не особенно востребованы. Причина в том, что они базируются на устаревшей инфраструктуре передачи сообщений, вынуждены использовать недоверенную среду (в том числе произвольный набор почтовых серверов), имеют ограниченную совместимость, растущую массу известных недостатков, да и просто сложны для рядового пользователя. Ты-то легко разберешься в премудростях криптографии, а вот твой вечно занятой начальник однажды запутается в двух ключах и выложит секретный на сервер, разом спалив всю вашу переписку. Виноватым, конечно, назначат тебя.

Сама концепция шифрования почты разделяется на множество прикладных задач, из которых можно выделить две основные: это защита от посторонних глаз уже принятых и подготовленных к отправке писем (почтовой базы данных) и защита писем непосредственно при их пересылке - от разглашения или модификации текста при его перехвате.

Иными словами, в криптографической защите почты сочетаются методы противодействия НСД и атаке посредника, имеющие принципиально разные решения. К сожалению, их часто путают и пытаются использовать не самые подходящие методы. Я предлагаю тебе небольшой рассказ о двух известных криптографических персонажах, который должен расставить все по своим местам и наглядно продемонстрировать проблемы с шифрованием почты. Как говорится, нет повести секретнее до гроба, чем повесть про Алису и про Боба!

В два клика Боб шифрует его ключом, известным Алисе. Он надеется, что правильно ввел его по памяти при настройке CryptoData на общедоступном компе. Иначе важное сообщение так и останется мешаниной символов, которую он вставил в тело письма, скопировав из окна CryptoData.

Алиса получает странное письмо, видит в нем знакомое начало S3CRYPT и понимает, что надо использовать CryptoData с тем ключом, которым они когда-то обменялись с Бобом. Вот только с тех пор много всего произошло, и каким был этот ключ - она может не вспомнить.

Попытка расшифровать письмо

Если Алиса проявит чудеса мнемотехники и все-таки введет верный ключ, сообщение от Боба примет читаемый вид.

Письмо расшифровано

Однако девичья память далеко не EEPROM, поэтому Боб получает неожиданный ответ.

Конечно, Боб знает, как пользоваться PGP. Вот только последний раз он это делал в почтовом клиенте The Bat, который был установлен на взорванном ноутбуке. Как проверить присланный ключ? Вдруг прямо сейчас Алису пытают, а ему отвечают с ее адреса и пытаются выведать секреты? Поэтому Боб просит дополнительных гарантий подлинности ключа. Например, можно попросить Джека проверить и подписать его.

Сеть доверия PGP

Алиса реагирует немного странно. Она сообщает новость о внезапном исчезновении Джека и предлагает альтернативный способ верификации. Впрочем, не слишком надежный. Простейшая цифровая подпись S/MIME подтвердит лишь адрес отправителя, но не его личность. Поэтому Боб прибегает к хитрости: он просит подтвердить ключ по другому каналу связи, заодно проверяя общий с Алисой секрет, который знали только они.

Использование отпечатка ключа и общего секрета

Спустя некоторое время ему приходит СМС с верным отпечатком ключа и новое письмо от Алисы.

Отпечаток ключа и ответ на секретный вопрос

Письмо выглядит убедительно, отпечаток ключа совпадает, но Боб - тертый калач. Прочитав ответ на секретный вопрос, он понимает, что беседует не с Алисой.

Последнее сообщение Боба псевдо Алисе

ГЕОМЕТРИЯ ШИФРОВАНИЯ

В этой истории Алиса и Боб пытались использовать два принципиально разных типа криптографической защиты. В CryptoData для шифрования и расшифровки по алгоритму AES используется один и тот же ключ. Поэтому такую криптосистему называют симметричной.

В отличие от AES-CTR, в PGP используется пара разных, но математически связанных ключей. Это асимметричная система, устроенная по принципу замка с защелкой: захлопнуть дверь (зашифровать сообщение) может кто угодно, а вот открыть ее (расшифровать текст) - только владелец ключа.

В симметричных системах проще достигнуть высокой криптостойкости при относительно малой длине ключа, но для ведения зашифрованной переписки этот ключ надо как-то сначала передать собеседнику по надежному каналу. Если ключ станет известен посторонним, то вся ранее перехваченная переписка будет раскрыта. Поэтому симметричное шифрование используется в основном для локальной защиты почтовых баз данных, но не для пересылки писем.

Асимметричные системы как раз решают проблему передачи ключа через ненадежную среду, используя пару ключей. Открытый ключ служит для шифрования сообщений, отправляемых конкретному адресату, и проверки криптографической подписи в принятых от него письмах. Секретный - для расшифровки полученного письма и подписывания отправляемого. При организации защищенной переписки собеседникам достаточно обменяться своими открытыми ключами, а их перехват (почти) ни на что не повлияет. Поэтому такую систему называют еще шифрованием с открытым ключом. В почтовых клиентах поддержка PGP реализована давно, а вот при использовании почты через веб-интерфейс понадобятся браузерные аддоны.

В качестве примера мы выбрали CryptoData, так как из всех известных расширений на момент написания статьи только у него был актуальный статус и живой русскоязычный форум. Кстати, с помощью CryptoData можно не только шифровать почту, но и хранить локальные заметки под защитой AES и даже создавать и просматривать зашифрованные сайты.

CryptoData доступен для браузера Firefox в качестве аддона. Также он поддерживает почтовые клиенты Thunderbird и SeaMonkey. Текст шифруется по алгоритму AES. Несмотря на его блочную природу, в режиме счетчика (CTR) с его помощью реализуется потоковое шифрование.

К плюсам CryptoData можно отнести известную реализацию AES-CTR через JavaScript. Главный же недостаток CryptoData (как и любой симметричной системы) - безопасно обмениваться ключами невозможно.

При использовании CryptoData в электронной почте, помимо зашифрованного текста, надо как-то передать ключ для его расшифровки. Сделать это безопасным образом через интернет крайне сложно. Требуется создавать дове- ренный канал, а в идеале - устраивать личную встречу. Поэтому часто менять ключи не получится. При компрометации ключа им вскрывается вся перехва- ченная ранее зашифрованная переписка.

Менее значимый минус - узнаваемое начало всех зашифрованных текстов. После стандартного начала «S3CRYPT:BEGIN» открытым текстом указывается используемый алгоритм и режим шифрования (AESCTR или RC4). Это упрощает выборочный перехват зашифрованных сообщений (обычно в них пишут все самое важное) и их взлом.

Подобно CryptoData работали CryptFire, Encrypted Communication и многие другие расширения.

Для удобства обмена открытыми ключами и их подтверждения создаются специализированные репозитории. На таких серверах открытых ключей проще найти актуальный для нужного пользователя. При этом не надо регистрироваться на сомнительных ресурсах и рисковать засветить секретный ключ.

ОТ АЛГОРИТМОВ К СТАНДАРТАМ ШИФРОВАНИЯ ПОЧТЫ

Для работы с зашифрованной перепиской собеседники должны использовать одинаковые криптографические методы. Поэтому любая защита почты на уровне приложения или сервиса использует какую-то криптографическую систему в рамках общепризнанного стандарта шифрования. Например, клиент Thunderbird поддерживает через аддон Enigmail форк GnuPG как открытую реализацию криптосистемы PGP по стандарту OpenPGP.

В свою очередь, PGP и любая другая криптосистема базируется на нескольких алгоритмах шифрования, которые используются на разных этапах работы. Самым распространенным среди алгоритмов асимметричного шифрования остается RSA. Он же используется в оригинальной криптосистеме PGP Филиппа Циммерманна. В ней RSA применяется для шифрования 128-битного хеша MD5 и 128-битного ключа IDEA.

У различных форков PGP (например, у того же GnuPG) есть свои алгоритмические отличия. Но если криптосистемы удовлетворяют требованиям общего стандарта OpenPGP, то они остаются совместимыми друг с другом. Собеседники могут вести защищенную переписку с помощью разных версий криптографических программ, в том числе и предназначенных для разных платформ. Поэтому составленное в Thunderbird для Linux письмо, зашифрованное PGP, может быть прочитано в The Bat для Windows и даже через браузер с поддержкой OpenPGP на уровне дополнений.

ШИФРОВАНИЕ ПОЧТЫ С ПОМОЩЬЮ OPENPGP

OpenPGP был предложен в 1997 году, но развитие стандарта было сложным из-за судьбы самого алгоритма PGP. Права на него последовательно переходили от Циммерманна и PGP Inc. к Network Associates (McAfee), PGP Corporation и Symantec. Каждый из новых правообладателей менял конечную реализацию алгоритма. Не исключено, что в McAfee и Symantec ослабляли его криптографическую стойкость по требованию властей. Например, снижая качество генератора псевдослучайных чисел, эффективную длину ключа или даже внедряя программные закладки.

Поэтому в 1999 году появилась открытая реализация GnuPG. Считается, что за ней стоит фонд FSF, но на деле GnuPG разработал всего один человек - немецкий программист Вернер Кох, который когда-то впечатлился речью Столлмана и решил сделать «правильный, открытый PGP». Позже он неоднократно намеревался забросить поддержку GnuPG, но в решающий момент находил новые стимулы продолжать ее.

Сейчас Коху 53 года, он безработный и много раз находился на пороге нищеты до того момента, как сумел собрать более 300 тысяч долларов с помощью разных краудфандинговых кампаний. Ему перечисляли деньги из Linux Foundation и от простых пользователей, давали гранты Facebook и Stripe - просто потому, что судьба GPGTools, Enigmail, Gpg4win и многих других популярных проектов в мире СПО целиком зависит от его желания продолжать развитие GnuPG.

С таким шатким фундаментом стандарт OpenPGP до сих пор имеет известные слабости. Их проще было объявить «не багами, а фичами», чем устранять. Например, в нем есть только один способ подтвердить отправителя зашифрованного сообщения - криптографическая подпись. Однако проверить ее может кто угодно открытым ключом отправителя (вот почему я сделал оговорку «почти», указывая на безопасность перехвата открытого ключа). Следовательно, подпись, помимо аутентификации, обеспечивает и не всегда нужную неотрицаемость сообщения.

Что это значит на практике? Представь, что ты отправил Ассанжу очередную порцию интересных данных о первых лицах сильно демократической страны. Письмо перехватили, IP узнали и за тобой приехали. Даже не раскрывая содержимое зашифрованного письма, ты привлек к себе внимание самим фактом переписки с человеком, за которым давно следят. Сослаться на подделку письма или козни почтового червя уже не получится - сообщение было подписано твоим секретным ключом. Без этой же подписи Ассанж не станет читать сообщение, считая его фальшивкой или провокацией. Получается замкнутый круг: криптографические подписи лишают возможности отрицать авторство писем перед третьими лицами, а без подписей для самих собеседников не будет гарантии подлинности сообщений друг к другу.

Еще один недостаток PGP заключается в том, что зашифрованные сообщения имеют очень узнаваемый вид, поэтому сам факт обмена такими письмами уже делает собеседников потенциально интересными для спецслужб. Они легко выявляются в сетевом трафике, а стандарт OpenPGP не позволяет скрыть ни отправителя, ни получателя. Для этих целей вместе с PGP пытаются использовать или стеганографию как дополнительные слои защиты, но у луковичной маршрутизации и методов сокрытия файлов одного формата внутри другого полно своих нерешенных проблем. К тому же система получается слишком сложной, а значит, она также не будет популярной и останется уязвимой к человеческим ошибкам.

Вдобавок у PGP отсутствует свойство наперед заданной секретности, а ключи обычно имеют длительные сроки действия (как правило, год или больше) и меняются редко. Поэтому в случае компрометации секретного ключа им можно расшифровать львиную долю перехваченной ранее переписки. Происходит это в том числе потому, что PGP не защищает от человеческой ошибки и не препятствует ответу открытым текстом на шифрованное сообщение (даже с его цитированием). Имея зашифрованное сообщение, расшифрованный текст и открытый ключ, гораздо проще вычислить парный ему секретный.

S/MIME

Если у OpenPGP столько принципиальных недостатков, то есть ли ему альтернатива? И да и нет. Параллельно развиваются другие стандарты шифрования почты, в том числе и с использованием открытого ключа. Вот только пока что они устраняют одни недостатки ценой появления других. Яркий пример тому - S/MIME (Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions). Начиная со второй версии, появившейся еще в 1998 году, S/MIME стал общепринятым стандартом. Настоящая популярность пришла к нему годом позже, когда третью версию S/ MIME стали поддерживать такие почтовые программы, как Microsoft Outlook (Express) и Exchange.

S/MIME упрощает задачу распространения публичных ключей в недоверенной среде, поскольку контейнером для открытого ключа служит цифровой сертификат, который обычно имеет одну или несколько цифровых подписей. С тяжелой руки Microsoft современная концепция криптографии с открытым ключом часто реализуется именно посредством цифровых сертификатов и цепочек доверия. Сертификаты выдаются конкретному субъекту и содержат его открытый ключ. Подлинность самого сертификата гарантируется (обычно за деньги) его эмитентом - то есть выпустившей организацией, которой изначально доверяют все участники переписки. Например, это может быть Thawte, VeriSign, Comodo или другая крупная компания. Простейший сертификат, подтверждающий только адрес электронной почты, можно получить бесплатно.

Теоретически цифровой сертификат решает сразу две проблемы: он позволяет легко найти открытый ключ нужного пользователя и убедиться в его подлинности. Однако на практике в механизме доверенных сертификатов и стандарте S/MIME до сих пор есть серьезные уязвимости, делающие возможными дополнительные векторы атак помимо тех, что актуальны для OpenPGP. Так, в 2011 году была произведена атака на сертификационные центры DigiNotar и Comodo, в результате чего были выпущены сотни поддельных сертификатов от имени самых популярных сетевых узлов: addons.mozilla.com, login.skype.com, login.yahoo.com, mail.google.com и других. В дальнейшем они использовались в разных сценариях атак, включая MITM, рассылку фишинговых писем и распространение зловредов, подписанных сертификатами известных фирм.

ШИФРОВАНИЕ ВЕБ-ПОЧТЫ И МОБИЛЬНЫЕ КЛИЕНТЫ

Все больше людей отказываются от десктопных почтовых клиентов, предпочитая работать с почтой через веб-интерфейс или мобильные приложения. Это полностью меняет правила игры. С одной стороны, при веб-подключении шифрование соединения уже обеспечивается посредством HTTPS. С другой - пользователь никак не контролирует почтовую базу на сервере и способы передачи писем с него. Остается уповать на репутацию компании, которая обычно варьируется от слегка подмо- ченной до промокшей насквозь.

Многие помнят Hushmail - первый веб-сервис электронной почты с шифрованием по стандарту OpenPGP на стороне сервера. Уверен, кто-то пользуется им до сих пор, считая надежным. Ведь все письма, как утверждается, в нем хранятся на собственном защищенном сервере и передаются на внешние адреса через другой сервер с поддержкой SSL. Почти десять лет компания уверяла, что расшифровать письма ее клиентов невозможно. Однако в 2007 году Hushmail была вынуждена признать, что имеет такую техническую возможность и предоставляет ее по требованию властей, а также протоколирует IP-адреса своих клиентов и собирает о них «другую статистику» - вдруг компетентные органы ее запросят.

Впрочем, черт бы с Hushmail. Большинство людей сегодня пользуется Gmail, который активно развивается. «Очень активно, - подсказывает Мэттью Грин, профессор криптографии из Университета Джонса Хопкинса. - Скоро исполнится два года, как Google обещала внедрить сквозное шифрование почты. Ну и где оно?»

Любопытно, что, помимо Google, в разное время это обещали сделать Yahoo, Microsoft и другие. Есть очевидное объяснение тому, почему компании с ежегодной прибылью на уровне миллиардов долларов до сих пор не смогли внедрить сквозное шифрование. Оно подразумевает выполнение криптографических операций в доверенной среде и передачу сообщений через недоверенные узлы только в зашифрованном виде. Реализовать это без контроля над устройствами практически невозможно.

Проблема в том, что шифрование и расшифровку почты приходится выполнять на совершенно разных платформах. Каждая из них имеет свои уязвимости, сводящие на нет любую криптографическую защиту уровня приложения. Критические уязвимости остаются непропатченными месяцами. Поэтому что толку шифровать письма, если их копию можно тайком стянуть открытым текстом, например из оперативной памяти или временного файла?

Именно так взломали итальянскую Hacking Team: атакующий получил удаленный доступ к одному из компьютеров в локальной сети компании, а затем просто дождался, когда кто-то из сотрудников сам откроет контейнер TrueCrypt со всей секретной перепиской и документацией. Без доверенной среды хоть шифруй, хоть не шифруй - все равно получишь лишь иллюзию защиты.

Приложения для шифрования почтовой переписки.

Mailvelope - одно из самых продвинутых расширений для шифрования почты в Google Chrome. Мы уже ранее о нем, и уже тогда это была качественная разработка.

Управление ключами в Mailvelope

Базовую функциональность PGP в браузере обещают и другие расширения, но у них полно своих недостатков. У аддона Pandor логика работы вообще странная. По замыслу, пользователи регистрируются на сайте pandor.me и генерируют ключи PGP. Все они хранятся на сервере и автоматически используются для шифрования и дешифрования. При этом обмениваться ключами не надо. Удобно? Может быть. Однако те, кто жертвуют удобством ради безопасности, в итоге лишаются и того и другого. Секретный ключ неспроста называется так, а безопасно сгенерировать пару ключей можно только локально.

Шифрование почты с помощью Keybase.io

Открытые ключи можно не только вручную переслать всем собеседникам, но и загрузить на специализированный сервер. Так их проще будет находить и подписывать, расширяя сеть доверия. Об одном из таких репозиториев открытых ключей - Keybase.io мы уже писали. После быстрого старта интерес к развитию этого сервера открытых ключей у его разработчиков угас. Репозиторий вот уже два года находится в стадии бета-тестирования, но это не препятствует его использованию.

Keybase.io подтверждает не только валидность открытого ключа собеседника и адрес его электронной почты, но и URL личного сайта, а также аккаунты пользователя в Twitter и GitHub, если они есть. Одним словом, если твои собеседники загружают свои открытые ключи на Keybase.io, то ты всегда сможешь отыскать их там вместе с актуальными контактными данными.

Честный ответ на этот вопрос будет звучать так: «Да. Но нет». Когда вы посещаете большинство сайтов, в адресной строке отображается протокол HTTP. Это – небезопасное соединение. Если зайдете в аккаунт одной из крупных почтовых служб, вы увидите уже HTTPS. Это говорит об использовании протоколов шифрования SSL и TLS, которые обеспечивают безопасное «путешествие» письма из окна браузера до почтового сервера. Вместе с тем это ничего не даёт в связи с новым СОРМ , который вступает в действие с 1 июля 2014 года. Тем более абсолютно ничто не защищает вашу переписку от недобросовестного сотрудника фирмы почтового сервиса, атак хакеров, незакрытой сессии на чужом компьютере, незащищенной точки Wi-Fi, а также любого требования спецслужб – уже сейчас - и даже самой службы почтового сервиса, в соответствии с их собственной политикой конфиденциальности.


Все письма, приходящие, уходящие или хранящиеся на сервере почтовой службы находятся в полнейшем распоряжении компании, которой он (сервер) принадлежит. Обеспечивая безопасность при самой пересылке, компания может делать с сообщениями все, что ей вздумается, так как, по сути, получает письма в своё распоряжение. Поэтому надеяться можно лишь на порядочность её (компании) руководства и служащих, а также на то, что вы вряд ли кого-то серьезно заинтересуете.

При использовании корпоративной почты переписка защищается силами IT-службы, которые могут установить очень строгий Firewall. И, тем не менее, это тоже не спасёт, если недобросовестный сотрудник «сольёт» информацию. Речь идет не обязательно о системном администраторе – злоумышленнику достаточно оказаться «внутри» корпоративной сети: если он настроен серьезно, остальное – дело техники.
Зашифруемся
Несколько повысить уровень защиты вашей почты «от дурака» может шифрование текста письма и вложения (их также можно поместить в архив с паролем, например, если сам текст не содержит конфиденциальных данных, а архив - содержит). В этом случае можно использовать специальное программное обеспечение.

Само тело письма можно шифровать сторонней криптографической программой, об этом уже писалось ранее , позволю себе повторить немного на свой лад. Наиболее популярный сервис, для которого специально создана программа шифрования – Gmail. Расширение SecureGmail устанавливается в Google Chrome, который это шифрование поддерживает, после чего всё совсем просто – для шифруемого сообщения вводится пароль и вопрос-подсказка для его восстановления. Единственный недостаток – ограничение использования только для GoogleChrome.

Есть шифратор, который подходит для практически любой онлайн-почты, например для mail.ru, yandex.ru, Gmail.com – для всех почтовых сервисов, которые вы можете открыть в окне браузера Mozilla. Это расширение Encrypted Communication. Принцип работы такой же, как у SecureGmail: написав сообщение, выделите его мышью, после чего нажмите правую кнопку и выберите «зашифровать при помощи Encrypted Communication». Далее введите и подтвердите пароль, известный вам и получателю. Естественно, оба этих клиента должны быть установлены и у получателя, и у отправителя и оба этих человека должны знать пароль. (Стоит отметить, что было бы опрометчиво отправлять пароль той же почтой.)

Кроме плагинов для браузера, в котором вы открываете почту, существует приложение для десктопных клиентов, которое также может использоваться и с онлайновыми почтовыми сервисами - PGP (Pretty Good Privacy). Метод хорош, так как использует два ключа шифрования – открытый и закрытый. А также можно использовать целый ряд программ как для шифрования данных, так и для шифрования текста письма: DriveCrypt, Gpg4win, Gpg4usb, Comodo SecureEmail и другие.

Как ни печально, продвинутая техника шифрования, как бы легка в использовании и красива она ни была, не спасёт, если, например, в вашем компьютере поселят backdoor, который делает снимки экрана и отправляет их в сеть. Поэтому лучший способ шифрования – не писать писем. Девиз «Надо чаще встречаться» приобретает в этом контексте новое звучание.
Минимизируем риски
Как уже было отмечено выше, идеальный способ шифрования – не писать писем. Чаще всего, не следует пользоваться бесплатными почтовыми сервисами для ведения переписки по работе, особенно если вы подписывали соглашение о неразглашении. Дело в том, что если ваши сообщения перехватят с корпоративной почты – разбираться с брешью в защите будут с IT-отделом компании. В противном случае вы несёте личную ответственность. Помните: при использовании «внешней» почты переписка обязательно попадет третьим лицам, как минимум, сотрудникам компании, предоставляющей услуги почтового сервиса. А они с вашим работодателем соглашения о неразглашении не подписывали.
Если вы важное лицо в компании, не пересылайте ключевые документы по открытым каналам, либо не используйте для их передачи электронную почту вообще, а для работы пользуйтесь корпоративной почтой и не высылайте важные письма на адреса бесплатных почтовых сервисов.

Во всех остальных случаях, например, при заключении договоров, полезно использовать почту, так как электронное сообщение содержит факты ваших договорённостей по работе и может вам в дальнейшем помочь. Помните, что большинство «сливов» информации происходят по вине отнюдь не хакеров, а «человеческого фактора». Вам вполне может быть достаточно использовать сложные пароли, регулярно их менять и не допускать их утраты. Следует не забывать закрывать свои сессии на чужих компьютерах, не пользоваться незащищенными соединениями при работе через Wi-Fi в общественных местах, установить галочки в настройках почтового ящика «запомнить мой IP адрес», «отслеживать IP адреса, с которых открывались сессии», «не допускать параллельных сессий». А также не создавать простых вопросов и ответов для восстановления пароля и не терять мобильный телефон, если к нему привязан ваш аккаунт.

Всем нам иногда приходится пересылать в переписке ту или иную секретную информацию. Ну, возможно, не секретную, но такую, которая определенно не предназначена для чужих глаз. Самый надежный способ ее защиты - это шифрование. А самый простой способ зашифровать сообщения в вашей переписке в Skype, Viber, «ВКонтакте» и в любом другом месте - это кроссплатформенное приложение PGPTools.

Зачем это нужно?

Самый простой пример использования шифрования - это отправка защищенных сообщений, которые содержат важную информацию. Скажем, вы хотите переслать свои платежные реквизиты, общаясь с приятелем «ВКонтакте». Зашифрованное сообщение представляет собой беспорядочный набор символов, который можно смело пересылать через социальные сети, Skype, Viber, Telegram и любые другие мессенджеры. Даже если его перехватят злоумышленники, без специального ключа они увидят просто абракадабру.

Как это работает?

PGPTools имеет всего лишь две вкладки. На первой мы вводим или расшифровываем текст, а на второй находится список доступных ключей. Одним из преимуществ приложения является возможность не только импортировать готовые PGP-ключи, но и создавать свои собственные.

Принцип работы PGPTools очень прост, но надежен. Нужно набрать в окне приложения текст (или вставить скопированный), придумать пароль и выбрать ключ собеседника, с помощью которого ваше сообщение будет зашифровано. Остается просто скопировать ваш текст в уже зашифрованном виде и спокойно переслать его адресату. Он, в свою очередь, открывает его с помощью ключа, которым оно было зашифровано, и читает текст (при необходимости введя пароль).

Вы можете спросить: какой же тогда смысл в шифровании, если для дешифровки нужно передавать и сам ключ, который можно перехватить вместе с сообщением? Все дело в технологии шифрования PGP, где для дешифровки сообщения необходимы два ключа: публичный (тот, который вы передаете собеседнику) и приватный (который есть только у вас). Даже если хакеры перехватят зашифрованное сообщение и публичный ключ, это будут просто случайные наборы символов. Еще больше можно обезопасить себя, если отправлять каждое сообщение с разным ключом.

Система шифрования PGP создана еще в далеком 1991 году, но до сих пор в ее алгоритме не было найдено ни одной уязвимости. А это, согласитесь, говорит о многом.

Плюсы и минусы

Пользоваться PGPTools удобно еще и потому, что приложение доступно на всех популярных платформах, включая не только iOS и Mac, но и Android, Windows Phone и Windows. Независимо от устройств, которые используют ваши друзья или коллеги, вы сможете совершенно безопасно отправлять им важную личную информацию любым удобным для вас путем, будь то email, sms, социальные сети, мессенджеры и так далее.

Если говорить о минусах PGPTools, то можно назвать таковыми «спартанские» интерфейс и функциональность, но я бы, на самом деле, отнес это к плюсам. Приложение простое и отлично справляется с тем, для чего предназначено.

Итоги

Стоимость PGPTools невелика и не идет ни в какое сравнение с возможностями, которые приложение предоставляет. Если вы ищете надежное средство для передачи конфиденциальных данных в зашифрованном виде без привязки к конкретной платформе и каналу передачи, считайте, что вы его уже нашли. Кстати, более подробную информацию, а также инструкции по использованию PGPTools на различных платформах можно найти на официальном сайте приложения: